Con la February Community Technology Preview di Windows Vista, Microsoft ha iniziato a testare una nuova funzionalità studiata per consentire agli utenti del nuovo sistema di eseguire un upgrade "al volo". Microsoft tuttavia non gestirà direttamente questi upgrades.
Vista SKUs: Codice 'Master' Unico -
Windows Vista: Niente Beta 2 
I testers di Microsoft possono oggi dare un primo sguardo alla nuova funzionalità che consente di effettuare l'upgrade a versioni più potenti, e presumibilmente più costose, di Vista.
Microsoft sta infatti testando un nuovo meccanismo di Windows upgrade, chiamato Windows Anytime Upgrade. Una prima implementazione di questa tecnologia è stata integrata nelle releases February Community Technology Preview (CTP) di Vista, offerte ai testers la scorsa settimana.
Le licenze di Windows Anytime Upgrade saranno venduta dai partners Microsoft Solution Provider e dai PC makers, e non direttamente da Microsoft, così è riportato nella February CTP.
Secondo le informazioni presenti nel Vista Help File che Microsoft ha pubblicato e successivamente ritirato dal suo sito WindowsHelp a metà Febbraio: "
Se volete più funzionalità in Windows Vista, potrete effettuare l'upgrade ad un'altra versione. Potrete comprare un disco separato di upgrade presso un retail store oppure usare Windows Anytime Upgrade per acquistare l'upgrade online, e poi usare il disco Windows Anytime Upgrade o il disco di installazione di Windows per completare il processo ... Potrete effettuare l'upgrade da Windows Vista Home Basic a Windows Vista Home Premium o a Windows Vista Ultimate. Se avete Windows Vista Business, potrete passare a Windows Vista Ultimate". Windows Anytime Upgrade, secondo uno splash screen trovato nella February CTP, funzionerà nella seguente maniera: agli utenti verrà richiesto di acquistare online dal sito di uno dei suoi partners una licenza Windows Vista Upgrade, quindi, gli utenti saranno guidati a scaricare ed installare la nuova licenza. Infine, gli verrà richiesto di inserire il CD o DVD di Vista in modo da caricare l'upgrade.
Microsoft ha recentemente annunciato il line-up completo delle versioni di Vista. Ci saranno 6 edizioni core: Starter, Home Basic, Home Premium, Ultimate, Business e Enterprise. La SKU Enterprise sarà disponibile solo per i clienti Microsoft volume-license. Tutte le edizioni saranno rilasciate in versioni 32-bit e 64-bit (eccetto la Starter, che sarà solo a 32-bit). A queste si aggiungeranno due versioni speciali di Windows Vista senza Media Player, come deciso e richiesto dalla Commissione Europea nell’ambito della sentenza antitrust. In totale ci saranno più di una dozzina di differenti Windows SKUs.
A Gennaio scorso, Jim Allchin, Co-President della Microsoft Platform Products & Services Division, aveva smentito che Microsoft avrebbe rilasciato "tutti i bits" del codice in ciascuna edizione, o SKU, di Windows Vista in un singolo CD. Pur essendo un obiettivo ammirabile, affermava Allchin, Microsoft non ha avuto tempo sufficiente per realizzare tale funzionalità nel rispetto della tabella di marcia che vede il sistema sul mercato entro l'anno. Allchin aveva accennato ad un piano alternativo, chiamato Vista Anytime Upgrade, senza tuttavia rilasciare ulteriori dettagli. Microsoft non aveva mai nascosto le sue intenzioni di voler incoraggiare gli utenti Windows ad eseguire l' upgrade a versioni successive e "premium" del suo sistema, in modo da stimolare la crescita dei guadagni. In sostanza, l'obiettivo del colosso è quello di convincere i clienti a comprare ad un price-point più alto, senza alzare il prezzo base del sistema.